1990年代，克莱斯勒在经历管理层的更替后，进入了相对平稳的发展期。但在日本汽车和通用与福特面前，它仍是一家小型的汽车制造商。期间当政的CEO鲍伯·伊顿在经过一番努力后，选择了与戴姆勒·奔驰进行合作。1998年5月，戴姆勒斥资360亿美元收购克莱斯勒，成为世界汽车工业历史上最大的一宗并购联盟，戴姆勒-克莱斯勒亦成为世界第五大汽车制造商。但由于双方在产品线方面缺乏互补性、技术共享程度较低、财务经营及企业文化无法融合，导致经营迅速陷入困境。2006年戴姆勒-克莱斯勒已在美销售退居第四位。克莱斯勒自身更爆出2006年巨亏13亿美元，而且库存超过北美同行业水平，产品结构不合理，人事变动消息频出。

2007年5月14日，戴姆勒-克莱斯勒集团宣布出售克莱斯勒，私募基金资本管理公司Cerberus以55亿欧元收购克莱斯勒集团80.1%的股份。这是1998年以来全球最大的汽车收购事件。随后，戴姆勒-克莱斯勒在一份声明中宣布，戴姆勒-克莱斯勒公司仍将持有剩余的19.9%股权。声明表示，新成立的克莱斯勒控股公司负担员工的养老金以及医疗保障支出，协议意味着戴姆勒-克莱斯勒将只需要承担5亿欧元的现金净支出。受此消息刺激，戴姆勒-克莱斯勒股价上涨超过7%。而克莱斯勒公司在脱离戴姆勒公司控股之后的头两个月亏损达到27亿美元。

全球金融危机带来的市场下滑迅速席卷全球，克莱斯勒的经营开始急转直下。2008年克莱斯勒在北美的销量为145万辆，同比下降30%，亏损80亿美元。2009年4月，美国汽车销量同比下降34.4%，降至近30年来的最低水平。其中，克莱斯勒以下降48%的比率排名跌幅榜榜首。

自此之后，克莱斯勒已很难掌握自己的命运。2008年年底，美国政府为克莱斯勒提供40亿美元紧急贷款，使之暂时避免破产，但同时要求克莱斯勒必须在2009年5月1日前拿出切实可行的重组计划，并与联合汽车工人工会、债权人和菲亚特分别达成政府认可的协议。为满足政府要求，克莱斯勒分别与上述三方展开谈判。2009年4月29日，汽车工人联合会以压倒性多数票赞成与克莱斯勒达成削减劳动力成本协议。此外，克莱斯勒与菲亚特就“联姻”达成协议。然而财政部与克莱斯勒债权人之间的谈判却宣告破裂。

统计显示，克莱斯勒旗的份额从2002年的13.3%下降到2008年的11%。虽然美国汽车消费市场已经发生了巨大的变化，但克莱斯勒倚重SUV和皮卡的惯性并没有改变。在经济环境恶劣的时候，克莱斯勒损失惨重。

此外，克莱斯勒的运营成本居高不下。其中最受关注的当属汽车工人联合会工人的工资。统计显示，三大汽车企业一线工人的平均工资收入达到每小时70至80美元，比日本汽车公司工人的平均报酬高66%，这也使得每台美国车的平均制造成本高于日系车2000美元。退休工人庞大的医疗福利支出,也给克莱斯勒的经营运转带来沉重包袱。

近30年的时间，克莱斯勒走出了命运的圆。

华盛顿的小白鼠

奥巴马对克莱斯勒破产重组的前景持乐观态度,他希望破产程序能在30天至60天内结束。政府提供资金以及破产保护将给予克莱斯勒“新生命周期”，奥巴马相信克莱斯勒将从破产保护中变得更强大、更具竞争力。

在就任美国总统百日之后，奥巴马制定了各种帮助美国走出困境的措施。就汽车而言，奥巴马明确表示华盛顿对管理一家汽车公司没有兴趣，他要做的是惩罚华尔街。因此，当面对疲软的市场时，奥巴马政府急需通过解决汽车业的困境打破僵局。